Caroline Kennedy abrió un camino para sí misma en el mundo del derecho y la política. Según El Sol, la madre de tres hijos se desempeñó como Embajadora de los Estados Unidos en Japón entre 2013 y 2017. Dado su linaje, Caroline también se convirtió en «una portavoz del legado de su padre». Lo hizo co-autor de dos libros sobre libertades civiles, titulados En nuestra defensa: La Carta de Derechos en Acción (1992) y El derecho a la privacidad (2010) — junto a Ellen Alderman. También estuvo activa en las elecciones presidenciales de 2008. No sólo respaldó al ex Presidente Barack Obama, sino que también se sentó como copresidenta en su Comité de Búsqueda Vicepresidencial y apoyó la elección del ex vicepresidente Joe Biden, como se menciona en El Sol.
Con su ética de trabajo constante llegó una humilde fortuna, pero la autora pudo haber tenido un poco de ayuda familiar. Según un informe de 2017 de The International Business Times, la «riqueza duradera [of the Kennedy family] se atribuye al hecho de que Joseph P. Kennedy, que hizo su fortuna en el comercio de información privilegiada, metió el dinero en docenas de fideicomisos. Esos fideicomisos son administrados por Joseph P. Kennedy Enterprises, la firma de inversión encabezada por Chris Kennedy».
Colectivamente, los Kennedy valen 1.000 millones de dólares, según un informe de 2014 de Forbes. Sin embargo, Caroline es, con mucho, el miembro más rico con un valor neto de 250 millones de dólares a agosto de 2020, por Celebrity Net Worth. ¡Es una gran fortuna!
