Miley Cyrus ha sido un elemento básico en los MTV VMAs desde que fue nominada por primera vez a Mejor Artista Nuevo en 2008. A pesar de haber sido nominada a Mejor Video Pop y Canción del Verano, entre otros premios, por «We Can’t Stop» en 2013, en realidad no ha ganado en el programa de premios demasiadas veces. Su primera victoria en los VMAs fue cuando «Wrecking Ball» ganó por Video of the Year en 2014, y Cyrus definitivamente no olvidó que cuando estaba planeando su actuación de «Midnight Sky».
Este año, ese sencillo fue nominado para Song of the Summer, y otro sencillo, «Mother’s Daughter», que también fue nominado para Song of the Summer el año pasado (Sí, es confuso) — se llevó a casa el premio a la mejor edición y mejor dirección artística. Cyrus también presentó el programa en 2015 y ha actuado en los VMAs cinco veces, incluyendo este año. El año pasado, debutó su sencillo «Slide Away» en el show, justo después de su separación de su ex marido, Liam Hemsworth, por Gente.
Pero la interpretación de Cyrus de la canción «Midnight Sky», que lanzó a mediados de agosto de 2020 después de anunciar su ruptura de Cody Simpson, sin duda será una que todo el mundo recuerde.