Pasar de una primera cita a una segunda fecha dentro de las 24 horas es una señal definitiva de que la fecha número uno fue bastante bien. Sin embargo, la segunda cita del Príncipe Harry y Meghan Markle fue aparentemente la más crucial durante su primer noviazgo. De acuerdo con un extracto de Encontrar la libertad, La segunda cita de la pareja también tuvo lugar en Dean Street Townhouse.
Aparentemente, «Harry sabía que estarían juntos en ese momento», según el libro (a través de Personas) Supuestamente, el real pensó que el Trajes la actriz estaba «marcando cada casilla». Un amigo de la pareja afirmó: «Casi de inmediato estaban casi obsesionados el uno con el otro», lo que parece correcto dado el hecho de que se pusieron bastante serios al principio de su relación.
Aun así, la relación de Harry y Meghan no fue realmente súper pública de inmediato. En cambio, se tomaron un tiempo para conocerse en privado, saliendo en secreto hasta que se sintieron más seguros de que tenían un futuro juntos. Durante un 2017 Vanity Fair Meghan dijo: «Somos dos personas que están realmente felices y enamoradas. Estuvimos saliendo en silencio durante unos seis meses antes de que se convirtiera en noticia, y estuve trabajando durante todo ese tiempo, y lo único que cambió fue la gente percepción.»
La actriz insistió en que «[n]nada sobre [her] cambiado, «agregando,» sigo siendo la misma persona que soy y nunca me he definido por mi relación «.