Andy Richter es mejor conocido por ser el compañero del anfitrión en Tarde en la noche con Conan O’Brien y Conan. En ¡Peligro! Sin embargo, Richter es una leyenda en sí mismo. En su primera aparición en 1999, aplastó a la competencia. «Siempre te he llamado Sr. Conocimiento a tus espaldas», le dijo O’Brien después de su primera victoria, y agregó: «Tú sabes cosas que nadie tiene que saber». Richter estuvo de acuerdo: «Vaya, he acaparado el mercado del conocimiento basura». En ese momento, el cómic tenía la tercera puntuación más alta en Celebrity Jeopardy!, un récord que destruiría absolutamente la próxima vez que subiera al escenario.
En 2009, Richter compitió contra la actriz Dana Delaney y el periodista Wolf Blitzer durante los cuartos de final de la Million Dollar Celebrity Invitational. Cuando terminó el juego, el ¡Peligro! prodigy tenía $ 68,000, casi tres veces su puntaje del primer juego y, con mucho, el más alto de todos los tiempos para las celebridades. Desafortunadamente, nunca pudimos ver qué podía hacer Richter en las semifinales, ya que fue reemplazado por Isaac Mizrahi debido a un conflicto de programación. «Tengo un conocimiento increíblemente superficial sobre muchas cosas», dijo en una humilde entrevista con El AV Club, y agrega: «Ser tan bueno en ¡Peligro! no significa necesariamente que seas inteligente, solo significa que tienes muchas, como, pequeñas notas post-it de tonterías flotando en tu cabeza «.