Después de una carrera de una década, Dolly Parton ha visto fallecida una parte justa de sus contemporáneos. La pérdida de la cantante de country Porter Wagoner, que ayudó a iniciar su carrera, fue particularmente difícil. Incluso escribió «I Will Always Love You» de 1973, que Whitney Houston volvió a grabar para 1992 El guardaespaldas — sobre su división profesional. Parton y Wagoner se habían inventado para el momento en que pasó de cáncer de pulmón en 2007, y ella cree (a través de The Guardian) que «parte de él siempre vivirá a través de mí y de mi música». Aún más desgarrador, Parton le cantó a Wagoner en su lecho de muerte, diciendo: «Me sentí bien que tuviera la oportunidad de despedirme correctamente».
En 2017, The Detroit News informó que su antiguo mánager Don Warden había muerto por causas desconocidas. Después de trabajar juntos durante casi 50 años, Parton lo llamó «Sr. Everything». En un post en su sitio web, ella lo describió «como un padre, un hermano, un compañero y uno de mis mejores amigos».
La pérdida del cantante de country Kenny Rogers, que murió en 2020 de causas naturales, también la «sorprendió», le dijo a la Hoy. Los dos se presentaron a golpes como «Islas en la corriente», y después de su muerte, Parton dijo en Facebook que su «corazón está roto, y una gran parte de él ha ido con él hoy».