La tercera y, hasta la fecha, la ex-esposa final de Rudy Giuliani, Judith Nathan, ha sido quizás la más vocal en su desdén hacia su ex marido. Tras su divorcio, Nathan dijo New York Magazine que, «El hombre que es ahora no es absolutamente el hombre que era cuando me casé con él.» Ella tiene razón al respecto; casi 20 años juntos cambiarían a cualquier pareja, especialmente después de una batalla contra el cáncer, una campaña presidencial fallida y un pivote duro para apoyar plenamente a Donald Trump. Nathan, sin embargo, también ha cambiado bastante.
Giuliani era el tercer marido de Nathan. Cuando se conocieron, la ex enfermera estaba vendiendo productos farmacéuticos en Bedford-Stuyvesant, Brooklyn, y Giuliani todavía estaba casado con Donna Hanover. Giuliani dejó Hannover, le propuso matrimonio a Nathan, y los dos tuvieron una boda lujosa. Para escuchar a Giuliani (o sus abogados) contarlo, Nathan se acostumbró a una cierta vidale, dejando atrás sus raíces de la ciudad de la minería de carbón cuando se casó con el ex alcalde. Entre sus varias propiedades estaban un apartamento de $5 millones en Manhattan y una casa de $4 millones en los Hamptons.
A medida que la pareja avanzaba con su divorcio cada vez más feo, su presupuesto fue revelado. En total, la pareja poseía seis casas, 11 membresías de clubes de campo, y vivía de aproximadamente $230,000 por mes, por ABC News. El presupuesto de cigarros de Giuliani por sí solo se estimaba en 12.000 dólares al mes. Mientras que la gente cambia con el tiempo, la vida romántica altamente publicitada de Giuliani ha sido una constante durante casi cinco décadas.
