Según Daily Mail, Greg Pence solía dirigir la cadena de tiendas de conveniencia de la familia Pence de Tobacco Road. Su padre Edward Pence comenzó a trabajar en el imperio de la gasolinera con el fundador Carl Kiel, según el New York Times. Greg finalmente se hizo cargo del negocio que dirigía las tiendas de conveniencia llamadas Kiel Brothers Oil Co. hasta que la compañía se declaró en bancarrota en 2004. Aparentemente, esto le costó al hermano menor de Greg, Mike Pence, $673,000, según las declaraciones de impuestos de 2006.
En julio de 2018, Chicago Tribune informó Kentucky, Indiana e Illinois gastaron millones para limpiar sitios contaminados del negocio. Kiel Brothers Oil Co. fue presuntamente responsable de contaminar el agua potable cerca de la ciudad natal de la familia Pence en Indiana. Greg se distanció del costo de la limpieza del lío multi-estado, con su portavoz diciéndole Chicago Tribune, «Greg Pence no ha tenido nada que ver con Kiel Bros desde 2004. Este es otro intento de los medios liberales de rehacirse de ataques antiguos e infundados». Otro portavoz explicó: «La industria del petróleo y el gas cambió rápidamente en la década de 1990 y principios de la década de 2000, y muchas pequeñas empresas independientes como Kiel Brothers no pudieron sobrevivir».
Después de que el negocio cayó bajo, Greg se convirtió en el comisionado adjunto del Departamento de Gestión Ambiental, que es la misma agencia que estaba en contra de Kiel Brothers Oil Co en una batalla legal. Si bien la desaparición del negocio y el desorden (literal) que causó parecía una pérdida importante para los Pences, no está claro cuánto se vieron afectadas personalmente las finanzas de Greg.
