Lil ‘Kim tuvo una vida hogareña turbulenta y conoció a Biggie Smalls después de un período de falta de hogar en su adolescencia. Ella rapeó para él en la esquina de Fulton Street en Brooklyn y lo impresionó tanto que pudo unirse a su grupo Junior MAFIA en 1995. Aunque Biggie se había casado con Faith Evans el año anterior, también comenzaron a tener una aventura.
«Se convirtió en mi amigo, mi amante, mi todo. Yo era su mayor fan». Kim dijo Semanal de entretenimiento. «Sabía que yo sería la rapera más grande. Creo que lo inspiré a querer hacer cosas diferentes y ser diferente. Éramos una pareja hecha en el cielo, como Sonny y Cher o Ashford y Simpson».
Como escribió Clover Hope en su libro Motherlode: más de 100 mujeres que hicieron hip-hop, la relación entre Kim y Biggie se ha convertido en «parte de la tradición del hip-hop». Aunque Lil ‘Kim escribió la mayoría de sus propias letras, Biggie Smalls ayudó a moldear su «cadencia» y «fluidez», y la ayudó a tener una carrera exitosa. Kierna Mayo, editora en jefe fundadora de Miel, llamó a Biggie «una especie de Svengali, y ella era su concubina leal. Y fue dramático y, a veces, trágico de ver».
Aunque la pareja ciertamente tuvo buenos momentos, tampoco estuvieron exentos de malos momentos.
