Aunque Caitlyn Jenner aparentemente no tiene más que elogios para Kanye West cuando se trata de sus interacciones personales, ella no es la mayor fanática de su música, a pesar de estar en el video musical «Famous». No es que no le guste su catálogo, aparentemente no conoce ninguna de las canciones.
Cosmopolita informó que se le pidió a Caitlyn que cantara algunas canciones de Kanye durante un episodio de 2019 de Soy una celebridad Sácame de aquí, pero no pudo responder a la solicitud, admitiendo: «Desafortunadamente no conozco ninguna canción de Kanye West», antes de bromear, «¡Me meteré en muchos problemas cuando llegue a casa!» Durante otro episodio, Caitlyn dijo: «Kanye es un buen amigo mío y es bueno tener una conversación inteligente e interesante», según El sol.
Con el tiempo, Kim Kardashian y Caitlyn parecieron arreglar las cosas, celebrando el cumpleaños de Caitlyn juntos en octubre de 2019. Kim, Kanye, Caitlyn y la mejor amiga de Caitlyn, Sophia Hutchins, asistieron a una fiesta posterior a los Premios de la Academia en febrero de 2020, con Caitlyn publicando: » ¡Amor de fiesta con la familia! «
Tanto Kanye como Caitlyn han tenido altibajos muy públicos con miembros de su famosa familia, pero nunca entre ellos. En contraste, su relación aparentemente ha estado llena de aceptación y apoyo.