En sus memorias «Going There», Katie Couric habló sobre una aventura que tuvo con el dramaturgo Neil Simon en 1985. Ella tenía 28 años en ese momento y Simon 30 años mayor que ella. Eso no pareció molestar a la estrella de televisión en ascenso en ese momento, ya que escribió que estar «en presencia de tal ícono era emocionante» y que estaba dispuesta a hacer lo que fuera necesario para «que él la notara». , que incluía usar un vestido blanco y ponerse su tono favorito de lápiz labial Max Factor, según Page Six.
«Estaba total, absoluta y locamente deslumbrada», escribió Couric, y agregó que su plan debe haber funcionado porque notó que Simon la estaba mirando. Las cosas parecieron calentarse entre ellos cuando en su segunda cita, Simon invitó a Couric a su habitación de hotel, donde comenzaron a besarse apasionadamente. Sin embargo, su noche terminó cuando su cita supuestamente le dijo a Couric tres palabras muy importantes. Y no, no son las tres palabras que esperaba. Simon terminó su sesión de besos cuando de repente recordó que tenía que tomar su «medicamento para la presión arterial», recuerda Couric.
Las cosas no salieron como esperaba Couric, pero confesó que todo el encuentro fue «extraño, estar con alguien 30 años mayor … pero yo estaba a favor de nuevas experiencias».