Pippa Middleton se convirtió en una auténtica celebridad después de la boda del príncipe William y Kate Middleton, y en un momento llegó a casi tantas portadas como la pareja real. Las especulaciones sobre su vida amorosa llegaron a un punto álgido, y se rumoreaba que estaba vinculada a prácticamente todos los hombres elegibles en Gran Bretaña, especialmente al príncipe Harry. Pero mientras ella se desempeñó como dama de honor en la boda de Kate, con el entonces soltero Harry como padrino de boda, la pareja nunca tuvo citas, y mucho menos hicieron el paseo por el pasillo ellos mismos.
Aunque Pippa y Harry parecen estar en buenos términos, quizás no se pueda decir lo mismo de ella y su esposa, Meghan, la duquesa de Sussex. Después de todo, circulaban muchos informes alegando que Meghan hizo llorar a su hermana mayor, aunque Meghan le insistió a Oprah que en realidad era al revés.
La propia Pippa no ha comentado públicamente sobre la situación de Kate / Meghan, aunque, según los informes, temía que Meghan la «eclipsara» en su boda de 2017, según el libro de Omid Scobie y Carolyn Durand «Finding Freedom», a través de Elle. (Meghan no asistió a la ceremonia, pero sí a la recepción).
