Aunque Britney Spears y Sam Asghari parecen querer dar el siguiente paso en su relación, TMZ confirma que Asghari no ha hecho la pregunta. La cantante de «Piece of Me» y su novio modelo / actor han hablado sobre casarse, pero Asghari aún no se ha puesto de rodillas, según TMZ. El informe indica que los fanáticos esperaban que Asghari le proponga matrimonio en Hawai, donde la pareja pasó unos días a fines de junio, pero eso no sucedió. No está claro por qué los dos aún no se han comprometido o si la tutela de Spears ha tenido algún efecto en el deseo de Asghari de casarse con Spears.
La especulación de que la pareja se había comprometido alcanzó un punto álgido en 2019 cuando Spears fue vista con un anillo de diamantes en su mano izquierda en el estreno de «Once Upon a Time in Hollywood». Según Entertainment Tonight, la chuchería no era más que una declaración de moda. «Los estilistas de Spears se acercaron a la marca de moda Nookie, solicitando ‘vestidos de cóctel sexy y chic’ en rojo y luego de una prueba durante el fin de semana, Spears eligió un atuendo sexy de un solo hombro, complementado con una gargantilla de plata y el anillo de diamantes», ET informó en ese momento. Desde entonces no se han reportado avistamientos de anillos de compromiso.