Para muchos, puede haber parecido que Hugh Hefner tenía mucho en común con Donald Trump. Ambos eran millonarios y tenían afinidad por las mujeres atractivas, pero resultó que tenían muchas diferencias ideológicas. Newsweek informó en 2017 que Hefner terminó su amistad con Trump por su plataforma de campaña sobre el matrimonio homosexual y los ideales conservadores. Hefner fue «un partidario de por vida de los derechos LGBT», señaló el medio, y «[spoke] sobre temas de alto perfil como las leyes de sodomía, el matrimonio entre personas del mismo sexo y los derechos de las personas trans, «antes de su muerte.
El hijo de Hefner, Cooper, confirmó los sentimientos de su padre hacia Trump en una entrevista con The Hollywood Reporter en el mismo año, calificando la portada de Playboy de 1990 de Trump como una «vergüenza personal». «No respetamos al chico», agregó.
Cooper elaboró más sus comentarios en una serie de tweets, escribiendo que las ideologías de Trump eran contrarias a Playboy como empresa. «¿Por qué me da vergüenza esta portada? Porque promovemos una filosofía que anima a TODAS las personas a elegir la vida que quieren vivir», dijo. escribió. «Si el equipo de Playboy de 1990 hubiera conocido la plataforma de Trump, el presidente nunca habría aparecido en nuestra tapadera». Sin embargo, ha habido indicios de que Hefner quería terminar su amistad con el empresario mucho antes de que fuera elegido presidente.
