En el documental de 2017, Nuestra Madre Diana: Su vida y legado, El príncipe Harry fue sincero sobre sus remordimientos. «Si hubiera sabido que esa era la última vez que iba a hablar con mi madre las cosas que haría, las cosas que le habría dicho», compartió el ahora activista, según Gente. Confesó: «No hay un día en que William y yo no deseamos que ella todavía estuviera por aquí, y nos preguntamos qué clase de madre sería ahora, y qué clase de papel público tendría, y qué diferencia estaría haciendo». Durante otro momento en el documental, el príncipe Harry reveló cómo había llorado de luto por la princesa Diana sólo dos veces. «Hay mucho dolor que aún hay que dejar salir», admitió.
El documental no fue la primera vez que el príncipe Harry abordó su dolor, en un evento de 2018 para Heads Together, una iniciativa de salud mental que fundó con el príncipe Guillermo y Kate Middleton, Gente informó que él dijo: «Todo puede estar bien, pero realmente me arrepiento de no hablar de ello durante los primeros 28 años de mi vida, nunca hablé de ello».
El príncipe entró en más detalle durante una entrevista de 2017 para Bryony Gordon Mad World podcast, divulgando, «Mi manera de lidiar con él era meter mi cabeza en la arena, negándose a pensar nunca en mi madre, porque ¿por qué ayudaría eso?» En ese momento, admitió pensar a sí mismo: «Sólo te va a poner triste. No va a traerla de vuelta.