Vanessa Trump tuvo una vida privilegiada antes de casarse con la familia Trump. Creció en el Upper East Side de Nueva York, The New York Times informó, y su madre, Bonnie Haydon, era dueña de una agencia de modelos. Vanessa también se convirtió en modelo y firmó con una de las principales agencias, Wilhelmina Models. Incluso cobró un crédito actorario por aparecer en la escena de apertura de la película de 2003 Something’s Gotta Give con Jack Nicholson y Diane Keaton, por Ciudad & País. En ese mismo año, Vanessa conoció a Donald Trump Jr., así como a su padre, Donald Trump, en un desfile de modas. Vanessa y Don Jr. se casaron dos años más tarde en el resort Mar-a-Lago de Trump en Florida en una ceremonia llena de estrellas, Gente informado, con la tía de Don Jr., la entonces jueza Maryanne Trump Barry, oficiando.
El matrimonio de 12 años de Vanessa y Don Jr. más tarde enfrentó rumores de infidelidad. Cuando la pareja anunció su separación, un modelo publicó en Twitter que supuestamente había estado saliendo con Don Jr. en 2011, según The Cut. Melissa Stetten mostró una captura de pantalla de un coqueto DM Don Jr. supuestamente la envió y escribió: «Sorprendido su matrimonio no funcionó ya que me estaba enviando DM un mes después de que su esposa diera a luz».
Sin embargo, el mayor escándalo Aprendiz de Celebridad y el miembro de Danity Kane Aubrey O’Day. Don Jr. y O’Day supuestamente comenzaron un romance durante la quinta temporada de la serie en 2011. Durante una aparición en Ex en la playa, O’Day llamó a Don Jr. su alma gemela, por Tmz.
