Diddy (alias Sean Combs) y Jennifer Lopez se conocieron en el set del video musical de «If You Had My Love» del álbum debut de Lopez en septiembre de 1999, según Newsweek. Eran una de las parejas más calientes de la época. Luego, en diciembre de 1999, huían de un club nocturno en la ciudad de Nueva York donde acababa de ocurrir un triple tiroteo. El Lincoln Navigator de la pareja pasó un semáforo en rojo y los detuvieron. Se encontró un arma robada en el automóvil, según el periódico.
López pasó 14 horas esposada a un banco en la estación de policía antes de que se desestimaran los cargos en su contra, según el periódico. Sin embargo, Diddy fue acusado de agresión y posesión de armas y fue a juicio. Finalmente fue absuelto de todos los cargos en enero de 2001, según ABC News.
Todo el incidente puso una gran tensión en su relación, pero López apoyó a Diddy mientras estaba en el juicio. Incluso asistieron juntos a los premios Grammy 2000 después del incidente. (Esa fue la noche que usó el infame vestido verde de Versace con el escote pronunciado hasta el ombligo). Sin embargo, aproximadamente un mes después de que Diddy fuera absuelto, la pareja se separó, según Newsweek.
