El primer matrimonio de Billie Holiday con Jimmy Monroe duró de 1941 a 1947. Se dice que Monroe era un bebedor excesivo y fumador de opio cuando Holiday estaba saliendo con él, a través de Hoja de trucos. Ella recogió algunos de sus malos hábitos y comenzó a usar sus drogas, lo que llevó a su divorcio. Su consumo de drogas continuó después de dejar Monroe y la llevó a encarcelarla en 1947, según Biografía.
Después de cumplir un año y un día en prisión, Holiday se casó con Joe Guy en 1951. La pareja estuvo casada hasta 1957 y Holiday se mudó rápidamente con su tercer marido, Louis McKay. McKay era alguien con quien arrestaron a Holiday por posesión de drogas. Según los informes, se casaron un año después de ser arrestados juntos. Su tiempo con McKay se superpuso al final de su matrimonio con Guy, según Biografía.
McKay trabajó como ejecutor de la mafia, según NPR. Se le acusa de ser abusivo durante su relación y de utilizar a Holiday para promover su propio nombre. En el momento de la muerte de Holiday, estaba separada de McKay pero aún legalmente casada. Como su esposo, McKay heredó su propiedad y regalías musicales, según El Telégrafo. Cuando murió a la edad de 72 años, su esposa Bernice McKay heredó un tercio de la propiedad de Holiday, así como el hijo de McKay de un matrimonio anterior, Louis McKay, III.
