Como el primer primer ministro con el que trabajó, Winston Churchill estaba destinado a ocupar un lugar especial en la vida de la reina Isabel II, para bien o para mal. Churchill fue un político experimentado admirado por su liderazgo durante la Segunda Guerra Mundial, incluso por Elizabeth. Entonces, cuando se convirtió en reina a una edad tan temprana, lo vio como un mentor, según el sitio web de Winston Churchill.
La admiración fue mutua. Churchill vio el potencial de Elizabeth cuando era solo una niña pequeña, lo que admitió en una carta escrita desde el castillo de Balmoral en septiembre de 1928, según el sitio web. «No hay nadie aquí excepto la familia, la familia y la reina Isabel, de 2 años. El último es un personaje. Tiene un aire de autoridad y una capacidad de reflexión asombrosa en un bebé», escribió Churchill.
También compartieron intereses fuera de la política y asuntos relacionados con su amado país. Según The Sunday Post, a Churchill y Elizabeth les gustaba el polo y la historia militar, lo que significa que siempre tenían algo de qué hablar. Cuando Churchill renunció en 1955, Elizabeth le escribió una sentida carta en la que decía cuánto lo iba a extrañar, según el libro «The Crown: The Official Companion». «No necesito decirles … cuánto extraño, y seguiré extrañando, sus consejos y aliento», escribió, y agregó que nadie «podría ocupar el lugar de mi primer primer ministro».