El 20 de julio de 2019, Charlotte Pence anunció que ella y Henry Bond se comprometieron, compartiendo fotos de su propuesta y diciéndole a sus seguidores de Instagram: «Dije ‘sí’, y luego dije ‘gracias’ mucho porque no sabía qué más decir. te amo. Hagámoslo.» Charlotte deshonró su relación con USA Today en diciembre de 2019. En ese momento, Charlotte no comía la fecha de su boda debido a problemas de seguridad, pero siempre imaginó tener su recepción de bodas en casa de sus padres. Ella no imaginó que vivirían en la residencia vicepresidencial cuando se casara.
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Charlotte dijo a la salida: «Me gusta mucho la idea de que toda la familia esté en la casa de alguien, alrededor de una boda». Tan íntima como eso suena, también reconoció que su boda se convertiría en parte de la historia gracias a la ubicación de recepción, comentando: «Es especial para mí que sea un hecho del que la gente pueda hablar en el futuro… personas que vienen a visitar la casa o vivir aquí en el futuro. La hija del ex vicepresidente Al Gore, Karenna Gore, fue la última ex-nacida en casarse allí en 1997, según el Washington Post.
Tuvieron la ceremonia en la Academia Naval en Annapolis, Md., que era el alma máter de Bond. La pareja se apresuró a casarse antes de que se desplegó en 2020. Charlotte dijo USA Today, «Algo que realmente me gusta de él es que él siempre ha estado interesado en mí y no en mi apellido.»
