En su próximo libro, «Zero Fail: The Rise and Fall of the Secret Service», la reportera Carol Leonnig escribe que Vanessa Trump y Tiffany Trump cultivaron relaciones asombrosas con sus agentes del Servicio Secreto. Aunque el momento no está claro, Vanessa «comenzó a salir con uno de los agentes que habían sido asignados a su familia» en algún momento después de su divorcio de 2018. The Guardian se apresura a señalar que entablar relaciones personales con los clientes es un no-no para los agentes del Servicio Secreto. Sin embargo, el agente involucrado con Vanessa «no enfrentó acciones disciplinarias ya que ni él ni la agencia eran guardianes oficiales de Vanessa en ese momento».
Según Leonnig, Tiffany pudo haber tenido una conexión amorosa con un agente del Servicio Secreto con quien «comenzó a pasar una cantidad inusual de tiempo a solas». Al momento de escribir este artículo, Tiffany está comprometida con el heredero multimillonario y empresario Michael Boulos, por lo que su supuesta aventura con el músculo contratado ocurrió antes durante la presidencia de Donald Trump. Aún así, fue lo suficientemente significativo como para llamar la atención. Según The Guardian, los funcionarios de la agencia «se preocuparon por lo cerca que parecía estar Tiffany del agente alto, moreno y guapo». Un portavoz de Tiffany negó cualquier asunto gracioso y reiteró que su relación con el Servicio Secreto era completamente profesional (a través de The Guardian). Dicho esto, el agente fue reasignado posteriormente. El libro de Leonnig estará disponible para su compra el 18 de mayo, por lo que los lectores sin duda pueden conocer la historia completa y sacar sus propias conclusiones.