George Thomas Conway III creció cerca de Boston, Mass., y completó su licenciatura en Harvard y su licenciatura en derecho en Yale, según el Philadelphia Inquirer. George alcanzó cierto nivel de atención nacional en la década de 1990 cuando se unió al equipo legal que representaba a la ex empleada del estado de Arkansas Paula Jones cuando demandó al entonces presidente Bill Clinton por acoso sexual, según Cnn. Mientras que la demanda de Jones fue retirada por falta de mérito legal, Clinton mintió bajo juramento sobre Monica Lewinsky durante la demanda y presentó otro caso mucho más público, por el New York Times.
Según Cnn, George fue monumental en el caso, ya que «ayudó a escribir el escrito de la Corte Suprema en el caso que establecería un precedente legal para que un presidente en ejercicio fuera demandado en un tribunal civil». Fue precisamente en este momento, cuando George estaba activo legal y políticamente, que le pidió a su amigo, Ann Coulter que le presentara a la entonces Kellyanne Fitzpatrick, según el Washington Post. Se casaron en 2001 con Kellyanne tomando el apellido de George.
Se mudaron a la Trump World Tower en Manhattan. Un día, en una reunión de la junta de condominios, George defendió la idea de mantener el nombre de Donald Trump en el edificio. Trump quedó tan impresionado que le ofreció a George un lugar en la junta de condominios. Se negó, según el Washington Post, pero se lo mencionó a Kellyanne y ella tomó el puesto. George inadvertidamente presentó a Kellyanne a su futuro jefe.
