La historia de origen del escuadrón de Taylor Swift probablemente comienza con Selena Gomez y los Jonas Brothers. En 2008, Swift salió brevemente con Joe Jonas, mientras que Gómez salió con Nick Jonas. «Realmente salimos juntos con los Jonas Brothers», bromeó Gómez con KISS FM UK sobre cómo conoció a Swift. «… Acabamos de hacer clic. Fue lo mejor que obtuvimos de esas relaciones».
A medida que pasaron los años, Swift lentamente se hizo amigo de otras grandes estrellas, como Emma Stone, Ed Sheeran, Karlie Kloss y Lena Dunham, a menudo a través de Twitter, Cosmopolita informes. La cantante y compositora no tan secretamente usó su música para saludar a sus mejores amigas recién descubiertas. Por ejemplo, las notas de su álbum de 2012, rojo, dijo: «ASHLEY DIANNA CLAIRE SELENA». De acuerdo a Buitre, esto fue en referencia a la estilista de Swift Ashley Avignone, Dianna Agron de Alegría, «su ciudad natal BFF Claire Winter Kislinger», y la propia Gómez. Al año siguiente, Swift actuó en el desfile de modas de Victoria Secret y amplió su círculo íntimo con las supermodelos Cara Delevingne, Lily Aldridge y Martha Hunt. Luego vinieron la modelo Gigi Hadid y los músicos Lorde, las hermanas Haim y Camila Cabello.
Mientras tanto, su amiga Katy Perry y Swift comenzaron su enemistad pública. Como resultado, Swift supuestamente escribió la canción «Bad Blood» sobre Perry, e invitó a un montón de sus amigos, muchos de su escuadrón, a un cameo como alter egos de femme fatale en el video musical de 2015 … incluyendo a Gomez en un muy Perry estilo peluca.
