«Jump Then Fall» es una canción clásica de Taylor Swift que se enfoca en enamorarse de un chico y esperar que se arriesgue a ir con todo contigo. Ella escribió en una nota que venía con la versión platino: «[It’s a song about] saltando y luego cayendo en el amor de verano más hermoso que se pueda imaginar «.
Las letras son bastante sencillas. «Me gusta cómo suenas por la mañana / Estamos hablando por teléfono y sin una advertencia / Me doy cuenta de que tu risa es el mejor sonido / que he escuchado», canta (a través de Genio). «Me gusta la forma en que no puedo mantener mi concentración / Te veo hablar, no te diste cuenta / Escucho las palabras, pero todo lo que puedo pensar es / Deberíamos estar juntos», continúa. El pre-coro es básicamente un post-it de amor que le asegura a este chico que ella está DENTRO. «Cada vez que sonríes, yo sonrío / Y cada vez que brillas, yo brillaré para ti», canta Taylor.
En versos posteriores y en el coro, le dice a este tipo que sabe que puede haber momentos bajos, pero que estará allí para «atraparlo». «Cariño, nunca te dejaré / Di que tú también quieres estar conmigo / Porque me quedaré a pesar de todo / Así que salta y luego cae», canta.
Taylor dijo Noticias MTV que ella realmente estaba sintiendo la pista. «Es realmente animado, feliz y adorable. Tiene una parte de banjo realmente genial que es, como, hinchable y … no sé, simplemente tiene una muy buena vibra para hacerme sentir bien», dijo. Seguro que sí.