R. Kelly fue una vez multimillonario antes de sus múltiples cargos por abuso sexual. Sin embargo, todo eso se deshizo a medida que salieron a la luz más detalles sobre el misterioso pasado de Kelly. Según ABC, la cantante fue golpeada con una demanda de Tiffany Hawkins, quien alegó «agresión sexual intencional y acoso sexual mientras era menor de edad». Según el informe, la demanda se resolvió por 250.000 dólares en medio de una plétora de otras demandas.
Otra grieta importante en la armadura financiera de Kelly vino con su acuerdo de divorcio con su ex esposa Andrea Kelly. En el acuerdo de divorcio, se reveló que Andrea recibió «un pago único de $ 1 millón, $ 250,000 al año en manutención infantil y $ 10,000 al mes en pensión alimenticia», aunque los pagos de la pensión alimenticia expiraron después de su nuevo matrimonio.
Y, aunque más de un millón de dólares es mucho dinero, estos fueron solo la punta del iceberg con respecto a los problemas legales de Kelly. En 2018, el cantante lanzó la canción confesional de 19 minutos «I Admit», en la que reveló que tenía una deuda de 20 millones de dólares con el IRS. En la pista, Kelly señala conmovedoramente que «[borrowed] una pareja de [millions] de la etiqueta, «» no pude poner comida en la mesa «y» me dijeron que tenía que vender mis autos … no pude obtener un préstamo «además de deberle al IRS $ 20 millones mientras» estaban llegando a llegar a mi casa «(a través de Genius).
Con todos estos golpes masivos, uno no puede evitar preguntarse: ¿R. Kelly alguna vez se recuperó financieramente?