La princesa Eugenia conoció a Jack Brooksbank y se enamoró de él en una estación de esquí en Verbier, Suiza, en 2010. Trabajó en Mahiki, un hotspot de celebridades durante algunos años, y soñaba con una carrera en la hostelería. En 2013, dijo: «Quiero crear una cadena de pubs. Ha sido mi sueño desde que tenía 18», dijo en 2013, según el Daily Mail. «Tengo buenos recuerdos de los asados de los domingos en pubs con chimeneas, y es algo que quiero recrear. Me encantan los pubs y, a menudo, voy a mi local a tomar una pinta».
Según Hello !, Jack llevó sus habilidades al siguiente nivel cuando fue contratado como Brand Ambassador de Casamigos Tequila, que fue fundado nada menos que por George Clooney y su socio comercial, Rande Gerber (quien resulta ser el esposo de Cindy Crawford, también). Su trabajo es promover la marca y, como ex bartender, a menudo se veía a Jack codeándose con la élite social de Londres en bares y clubes nocturnos y durante el verano de 2021, fue visto en una fiesta benéfica patrocinada por Casamigos a bordo de un yate en Capri, informó. el Daily Mail.
Sin embargo, no fue la conexión real de Jack lo que lo ayudó a conseguir el trabajo con el actor de Hollywood: le dijo al Evening Standard que consiguió el trabajo en el sentido más tradicional. «Yo apliqué convencionalmente, luego hubo interminables llamadas de Skype con los jefes de Malibú», dijo. Entonces, ¿qué piensa Eugenie de esos «jefes de Malibú»?
