Britney Spears y Justin Timberlake rompieron el corazón de muchos cuando cancelaron su relación en marzo de 2002. Aunque Spears nunca confirmó la especulación, hubo rumores de que engañó a Timberlake con el coreógrafo Wade Robson. Timberlake no abordó públicamente esos rumores en ese entonces. En cambio, dejó que su música hablara. Lanzó «Cry Me a River», como el primer sencillo de su álbum debut, «Justified» en noviembre de 2002, y muchos fans no pudieron evitar pensar que la canción era sobre Spears.
Con líneas como, «No tienes que decir lo que hiciste / Ya lo sé, me enteré por él», Timberlake no se contuvo en la canción o en el video musical, donde irrumpe en la casa de su ex novia, que tiene un parecido sorprendente con Spears con su sombrero de paje y cabello rubio. Al final del video, Timberlake comete sexo de venganza como venganza hacia su ex.
Según People, Timberlake reveló en sus memorias de 2018 que escribió «Cry Me a River» dos horas después de su ruptura. «Me han despreciado. Estoy cabreado», escribió. «Escribí ‘Cry Me a River’ en dos horas. No pensaba escribirlo». Añadió: «Los sentimientos que tenía eran tan fuertes que tuve que escribirlo, y traduje mis sentimientos a una forma en la que la gente pudiera escuchar y, con suerte, relacionarse con él».
