En 2019, comenzaron a surgir preguntas sobre la tutela cuando Britney Spears pasó un tiempo en un centro de salud mental. El control de Jamie sobre su vida personal fue eliminado después de que Kevin Federline lo acusó de un altercado con el hijo de Britney, según Persona enterada. La acusación llevó a una investigación de abuso infantil y a sus hijos se les otorgó una orden de restricción contra Jamie, pero aún así se le otorgó el control legal sobre las finanzas de Britney.
En 2020, los tribunales extendieron la tutela en múltiples ocasiones. El abogado de Britney argumentó que la cantante tenía «miedo de su padre» y que quiere que lo retiren de la tutela. Un juez de la Corte Superior de Los Ángeles falló en contra de su petición, pero nombró a la firma financiera Bessemer Trust como co-curadora. El 12 de febrero de 2021, el abogado de Britney declaró nuevamente que no quería que Jamie tuviera ningún control legal sobre ella.
Jamie intentó utilizar la audiencia de febrero para recuperar su poder como único curador, delegando poderes de inversión en lugar de trabajar con Bessemer Trust. «No hay intención ni deseo de crear un poder o toma de decisiones desigual entre los dos, su señoría», argumentó el abogado de Jamie, según NBC. «Esta es una manera de hacerlo coherente y de no quitar los poderes que tenía el señor Spears como curador».
El juez rechazó la objeción de Jamie. Otra audiencia tendrá lugar en marzo de 2021.
