Como aspirante a cantante, Olivia Rodrigo ha idolatrado la carrera de Taylor Swift desde muy joven. Mientras hablaba con Zane Lowe de Apple Music el 14 de enero de 2021, se llamó a sí misma la «Swiftie más grande del mundo», siguiendo el Folklore alabanza del artista. «Literalmente, la he admirado desde que tengo uso de razón, así que fue muy amable de su parte hacer eso», dijo sobre el comentario de Swift sobre su canción «Licencia de conducir». Sin embargo, esta no fue la primera vez que Swift le dio a la estrella de Disney su sello de aprobación.
En abril de 2020, Rodrigo hizo un cover de la canción de Swift «Cruel Summer» durante su actuación en Instagram Live para Jam Session de Alone Together de MTV. Después de su interpretación, Swift volvió a compartir el clip en su propia historia de Instagram, escribiendo: «EL TALENTO. ¡¡¡Me encanta !!! Gracias por esta hermosa actuación @ olivia.rodrigo @mtv». Por supuesto, Rodrigo se asustó después de ver el cumplido de Swift. «Grité como loca, estaba tan emocionada», dijo en el programa de radio.
Aunque la cantante «nunca ha conocido» a Swift en persona, parece que están abriéndose camino hacia el estado de amistad.
