Parece que la relación de Cassie con Alex Fine no podría ser más diferente de su anterior romance privado con Diddy. Luego de llenar su cuenta de Instagram con más fotos de ella misma con Fine, la cantante dejó caer una bomba sobre sus seguidores en junio de 2019, cuando anunció que ya estaba embarazada de su primer hijo con el entrenador personal. Por su parte, Fine compartió la noticia del bebé con una nota para su futura hija, escribiendo en parte: «Prometo ser un hombre que tú y tu madre admiran y aman. Siempre los escucharé y los pondré a los dos primero. . »
La pareja tampoco perdió el tiempo en casarse. Fine le propuso matrimonio a la cantante el 24 de agosto de 2019, y solo unas semanas después, la feliz pareja se casó en una ceremonia íntima en Malibú, California. En resumen: en los primeros 12 meses desde que se separó de Diddy, Cassie consiguió comprometida, casada y luego dio la bienvenida a su hija, llamada Frankie Fine, en diciembre de 2019 (a través de TMZ).
Afortunadamente, no parecía haber resentimiento entre Cassie y su ex magnate de la música, quien incluso felicitó a los nuevos padres cuando anunciaron que estaban esperando. Junto a una foto de Cassie y su nuevo hombre, Diddy (quien estaba vinculado con Lori Harvey en ese momento) escribió junto con tres emojis de corazón en Instagram: «Felicitaciones, @Cassie y Alex. No les deseo nada más que amor y felicidad. Dios los bendiga. » (Aunque, en particular, no etiquetó a Fine).