Jay Cutler se dirigió a Instagram el 28 de octubre de 2020 para volver a compartir un enviar del golfista profesional Jack Nicklaus respaldando al presidente Donald Trump para un segundo mandato. Aunque Cutler no dijo abiertamente que apoya a Trump como presidente, subtituló el efusivo ensayo sobre Trump, «sin duda alguna». En cuanto al mensaje en cuestión, Nicklaus escribió que el «amor del presidente por Estados Unidos y sus ciudadanos, y por poner a su país en primer lugar, se ha manifestado alto y claro».
No todo el mundo estaba emocionado con la publicación, con una persona tuiteando, «Jay Cutler era famoso por lanzar siempre al equipo equivocado durante el momento crucial, así que esto tiene sentido para él». Alguien más bromeó, «Si no está familiarizado con Jay Cutler, usted y las zonas de anotación de la NFL tienen algo en común».
Los fanáticos que han seguido a Cutler no deberían sorprenderse demasiado con esta publicación, ya que él ha respaldado a Trump antes. «He apoyado a Trump por un tiempo», dijo después de la victoria del presidente en noviembre de 2016, según ESPN. «No voy a sumergirme en eso. Sé que es un tema delicado. Me gusta hacia dónde se dirige». Entonces ahi lo tienen amigos.
