Seleccionado en 2021 por los Portland Trail Blazers, Damian Lillard ha tenido una exitosa carrera en la liga. Fue nombrado Novato del Año por la NBA en 2013 y se ha convertido en una de las estrellas más confiables en el banco de los Blazers, según ESPN. Su éxito en la cancha se ha convertido en mucho dinero fuera de la cancha. En 2019, Lillard firmó una extensión de contrato con un máximo de $ 196 millones durante cuatro temporadas, ESPN informó. Lillard gana $ 40 millones anuales de ese acuerdo «supermax» y es uno de los jugadores mejor pagados de la NBA, según Patrimonio neto de celebridades.
Además de su salario de la NBA, que representa casi la mitad de su patrimonio neto de $ 70 millones (a través de Patrimonio neto de celebridades), Lillard también gana mucho a través de sus acuerdos de patrocinio. Forbes informa que la línea de zapatos de Lillard con Adidas se encuentra entre las más vendidas de la compañía y que también tiene un acuerdo con una compañía de juegos, 2K Sports.
Con todo el dinero que está haciendo, no es de extrañar que a Lillard no le importen las multas de la NBA. Cuando se le preguntó si tenía miedo de ser multado por abuso verbal a un árbitro en Twitter en febrero de 2020, Lillard escribió tiene «mucho dinero».
