La canción de Old Dominion «Never Be Sorry» trata sobre recordar las partes buenas de una relación y no sentir pena por amar a alguien, incluso si no funcionó. El cantante Matthew Ramsey reveló (a través de ABC News Radio) que «se trata de ese desafortunado descubrimiento cuando a veces estás en una relación que simplemente no era lo que pensabas que era y tampoco era lo que solía ser».
Cuando canta, «A veces se te escapa para siempre. No importa cuánto lo agarres», representa que a veces las cosas no están destinadas a ser. Pero la letra, «Nunca me arrepentiré de tener las manos en los bolsillos de tu sudadera» muestra que no tienes que arrepentirte. Ramsey explicó: «Recordar esos detalles y las partes buenas que hicieron que la relación fuera única y especial es lo que la mantiene viva de alguna manera».
La canción continúa: «Nunca me arrepentiré de los zapatos que te compré en Chicago». Ramsay le dijo a Billboard: «Creo que hay algo que es realmente reconfortante y cariñoso acerca de comprar un par de zapatos para tu chica». La canción también hace referencia a «esa noche en Santa Bárbara. Nos dejaron afuera de su auto bajo la lluvia torrencial». El compositor y productor Shane McAnally dijo que cuando se trata de California, «hay tanta nostalgia».
El coro repite: «Nunca me arrepentiré». El coguionista Josh Osborne explicó: «La forma en que esta canción iba a funcionar era si el coro era implacable». La canción definitivamente funciona como una versión más feliz de una ruptura.
